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Derivados de 2,5-dicetopiperidinas y 3-oxoindolizidinas como una aproximación a la obtención de peptidomiméticos

Domínguez Pérez, M. José (2002) Derivados de 2,5-dicetopiperidinas y 3-oxoindolizidinas como una aproximación a la obtención de peptidomiméticos. [Thesis]

Official URL: http://eprints.ucm.es/tesis/19911996/X/0/X0011501.pdf

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Abstract

Se describe la síntesis de una serie de derivados de 2,5-dicetopiperidinas y 3-oxoindolizidinas que incorporan las cadenas laterales de diferentes aminoácidos, diseñados para ser aplicados en el campo de los peptidomimeticos. Concretamente, se han aplicado estas lactamas mono y biciclicas, respectivamente, a la preparación de análogos conformacionalmente restringidos de los neuropeptidos colecistoquinina (cck) y neurotensina (nt) y se han efectuado ensayos de afinidad de estos análogos por los receptores de cck y nt. Paralelamente, se ha llevado a cabo un estudio conformacional por rmn de los derivados de 2,5-dicetopiperidina mencionados y se ha puesto a punto un procedimiento para la preparación de pseudodipeptidos cetometilenicos cíclicos. Se ha realizado un estudio de la enantioselectividad en el proceso de formación del anillo de 3-oxoindolizidina y se han preparado de forma estereoespecífica derivados de 3-oxoindolizidinas 8a-hidroxi y 8a-alcoxi sustituidos. Por ultimo, se han efectuado estudios de modelización molecular, mediante dinámica molecular, con el fin de conocer la capacidad de los derivados de 3-oxoindolizidinas sintetizados para inducir conformaciones de girosbeta, así como de intentar aportar nuevos datos acerca de la conformación bioactiva de la nt.


Item Type:Thesis
Directors:
DirectorsDirector email
González Muñiz, Rosario
Uncontrolled Keywords:Química orgánica
Subjects:Sciences > Chemistry > Chemistry, Organic
ID Code:2095
Deposited On:25 Oct 2004
Last Modified:30 Oct 2011 10:37

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