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Análogos de ardeemina derivados del sistema de pirazino (2,1b) quinazolina-3,6-diona

Cledera Crespo, Pilar (2004) Análogos de ardeemina derivados del sistema de pirazino (2,1b) quinazolina-3,6-diona. Tesis PhD.

Official URL: http://eprints.ucm.es/tesis/far/ucm-t25544.pdf

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Abstract

Se ha puesto a punto la síntesis de derivados N-sustituidos del sistema de pirazino (2,1-b) quinazolina-3,6-diona a traves del protocolo de Eguchi, estudiándose a continuación, la reactividad de dichos sistemas con aldehídos en medio básico. Se observa la obtención de (Z) -1-arilmetilen derivados como productos mayoritarios, con racemización parcial del estereocentro. La reacción de 1,4-diacetil-3-alquil-2,5-piperazinadionas ópticamente activas con aldehídos proporciona de forma selectiva los (Z)-arilmetilen derivados en forma enentioméricamente pura. Estos derivados se pueden transformar en los correspondientes sistemas de pirazino (2,1-b) quinazlolina-3,6-diona a traves del metodo de Eguchi, o bien por transformación en los correspondientes iminoéteres y ciclocondensación con ácido antranilico. Esta última reacción se acelera notablemente en condiciones de irradiación con microondas. Se ha desarrollado una nueva metodología que permite la obtención de 1-acetilpirazino (2,1-b) quinazolina-3,6-dionas sustituidas en posición 4, incluyendo el producto natural gliantripina. Este metodo se basa en una doble circulación de sistemas de o-azidobenzoil (aminoacil)glicinato de etilio, primeroo a un derivado de piperazinadiona y después al triciclo deseado. Los derivados del 1-acetilpirazino (2,1-b) quinazolina-3,6-diona así obtenidos reaccionan con aldehídos en medio básico, con formación exclusiva de un doble enlace exocíclico de configuración Z y con mantenimiento de la integridad del estereocentro. Finalmente, se ha estudiado la hidrogenación catalítica de los derivados de 1-arilmetilenpirazino (2,1-b) quinazolina-3,6-diona. La reacción conduce a cis derivados como producto exclusivo cuando el compuesto de partida esta sustituido en posición 2, y a mezclas de productos cis y trans cuando no existe dicha sustitución. Además, se observan productos de hidrogenación en el anillo aromático

Item Type:Thesis (PhD)
Additional Information:Tesis de la Universidad Complutense de Madrid, Facultad de Farmacia, Departamento de Química Orgánica y Farmacéutica, leída el 27-02-2002
Directors:
DirectorsDirector email
Menéndez Ramos, José CarlosUNSPECIFIED
Uncontrolled Keywords:Tumores Farmacoterapia
Subjects:Medical sciences > Pharmacy > Organic chemistry
ID Code:4546
Deposited On:17 May 2005
Last Modified:30 Oct 2011 10:37

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