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Estudios sobre la síntesis del diterpeno de origen marino helioporina B

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2003
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Universidad Complutense de Madrid, Servicio de Publicaciones
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En el presente trabajo se ha elaborado un estudio encaminado a la síntesis del diterpeno de origen marino Helioporina B. Tras el planteamiento retrosintético se ha efectuado la síntesis del esqueleto tricíclico presente en el producto natural llevado a cabo sobre la misma a través de una secuencia constituida por un acoplamiento cruzado tipo Suzuki seguido de un proceso de acilación de Friedel-Crafts intramolecular. Esta metodología, nueva en su conjunto, se ha aplicado a la síntesis de diferentes derivados de 1-tetralona con diversas funcionalidades. Durante el proceso de funcionalización bencílica del sistema tricíclico, se ha llevado a cabo la extensión de un método para la preparación de 1,4-benzoditianos. Asimismo, se han efectuado diferentes estudios relacionados con los procesos de protección de 1-decalonas, y de bromaciones competitivas en derivados de alilbencenos. Finalmente se ha considerado un procedimiento lineal para la preparación de la cadena lateral del producto natural a partir del sistema tricíclico previamente preparado
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Tesis presentada en la Universidad Complutense de Madrid, Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Química Orgánica I, leída el 13-03-1998
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