Universidad Complutense de Madrid
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Epoxidación de alcoholes insaturados

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Aguado Alonso, José (2015) Epoxidación de alcoholes insaturados. [Thesis]

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Abstract

La importancia de los epóxidos en la industria química es consecuencia de su elevada reactividad. Son innumerables las reacciones que experimentan con sustancias químicas muy variadas, lo que hace de los mismos unos productos de extraordinario interés como intermedios en síntesis orgánicas. Los epoxialcoholes, suman a la gran reactividad del anillo oxirano, la correspondiente al grupo hidroxilo, por lo que este tipo de compuestos se aplican en el campo de los plásticos, resinas, fibras artificiales, detergentes, adhesivos, etc. Además de los buenos rendimientos y selectividades alcanzados, los procesos de epoxidación con hidroperóxidos presentan las siguientes ventajas: La síntesis del hidroperóxido por oxidación directa del hidrocarburo con oxígeno molecular se lleva a cabo de forma sencilla, económica y sin riesgos. Como subproductos de la epoxidación se obtienen los alcoholes correspondientes a la reducción del hidroperóxido, productos de gran importancia industrial por sí mismos o por sus derivados.Por todo ello, se consideró de interés el estudio de la epoxidación del alcohol alílico con hidroperóxido de isopropil-benceno, utilizándose como catalizadores los acetil-acetonatos de molibdeno y vanadio respectivamente. Una vez realizado el estudio previo para la selección del catalizador más adecuado, que resultó ser el acetil-acetonato de vanadio, se estudió la influencia de las siguientes variables; temperatura, concentración de alcohol alílico y concentración de catalizador. El método de optimización de Box-Wilson permitió determinar los valores óptimos de estas variables, que fueron : temperatura = 103ºC, concentración de alcohol alílico = 0.71 M y concentración de catalizador = 1.98 x 10 ³ M. El rendimiento medio alcanzado para dichos valores de las variables fue de un 96%. La epoxidación de alcohol alílico con hidroperóxido de isopropilbenceno y catalizador acetil-acetonato de vanadio, se consiguió interpretar mediante un mecanismo de reacción consistente en tres etapas consecutivas. Por integración de la ecuación de velocidad correspondiente a este mecanismo se llego a una expresión que permite calcular el tiempo de reacción necesario para conseguir una determinada concentración de epóxido, en función de las concentraciones iniciales de alcohol alílico y catalizador y de dos parámetros cinéticos. El cálculo de dichos parámetros a partir de los resultados experimentales, permitió comprobar la validez del modelo. Asimismo se realizaron experimentos de epoxidación del alcohol alílico con oxígeno molecular, que si bien condujeron a la formación del correspondiente epóxido, los rendimientos alcanzados fueron mucho más bajos (siempre inferiores al 5%) y los tiempos de reacción notablemente más elevados que en el caso de epoxidación con hidroperóxidos de isoporpil-benceno.


Item Type:Thesis
Additional Information:

Tesis inédita de la Universidad Complutense de Madrid, Facultad de Ciencias Químicas, leída el 5-10-1978.

Directors:
DirectorsDirector email
Costa Novella, Enrique
Uncontrolled Keywords:Ingeniería química
Subjects:Sciences > Chemistry
Sciences > Chemistry > Chemical engineering
ID Code:52058
Deposited On:12 Mar 2019 12:48
Last Modified:12 Mar 2019 12:48

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