Aplicación de nuevos procesos multicomponente a la síntesis de derivados de quinolina

Abstract

Las principales transformaciones sintéticas desarrolladas en este trabajo fueron: 1. Un nuevo proceso multicomponente para la síntesis de trans‐4‐anilino‐2‐ aril‐1,2,3,4-‐tetrahidroquinolinas y estudio de su aromatización. 2. Transformación de 4‐alquil‐4-‐viniltetrahidroquinolinas en quinolinas, por transposición C4‐C3 o pérdida de una cadena olefínica 3. Uso de 2‐acil‐4‐hidrazono‐1,2,3,4‐tetrahidroquinolinas para la obtención diastereoselectiva de derivados de 2,6‐metanobenzo[e][1,4]diazocina. 4. Desarrollo de la reacción de nitro-Mannich intramolecular para la síntesis diastereoselectiva de tetrahidroquinolinas sustituidas en 2 y 3. 5. Desarrollo del nitrato cérico amónico como catalizador para la reacción de Friedländer‐Borsche y su aplicación a la síntesis de luotoninas.
[ABSTRACT]The main synthetic transformations developed in this work were: 1. A new multicomponent process for the synthesis of trans‐4‐anilino‐2‐aryl‐ 1,2,3,4-‐tetrahydroquinolines and studies on their aromatization. 2. Transformation of 4-alkyl­4‐vinyltetrahydroquinolines into quinolines, by C4 to C3 shift or loss of their vinyl side chain. 3. Use of 2‐acyl‐4‐hydrazono‐1,2,3,4‐tetrahydroquinolines for the diastereoselective preparation of 2,6‐metanobenzo[e][1,4]diazocines. 4. Development of the intramolecular nitro-Mannich reaction as a diastereoselective route to 2,3-‐disubstitutes tetrahydroquinolines. 5. Development of ceric ammonium nitrate as a catalyst for the Friedländer‐ Borsche reaction and its application for luotonin synthesis.