Publication: Producción de monoglicéridos por esterificación de glicerina con ácidos cinámico y p-metoxicinámico
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2013-01-29
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Universidad Complutense de Madrid
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A partir de reacciones de esterificación se pueden obtener multitud de productos de gran interés industrial, tales como cosméticos, fármacos, aditivos alimentarios, surfactantes o plásticos, entre otros; por tanto, este tipo de reacciones es muy utilizado en la industria. Estos procesos pueden llevarse a cabo con o sin la presencia de un catalizador, aunque lo más habitual es utilizar un catalizador para acelerar el proceso. Sin embargo, la esterificación térmica (en ausencia de catalizador) es siempre deseable, si no tuviera el inconveniente de ser bastante lenta y producirse a elevadas temperaturas. La glicerina es un alcohol con múltiples aplicaciones debido a sus propiedades físicas y químicas. Se caracteriza por ser un compuesto muy estable y compatible con otras sustancias. En los últimos años, debido la escasez y agotamiento de las principales fuentes de energía, el interés por los biocombustibles ha aumentado. Debido a ello, la producción de biodiesel se ha incrementado y, con ello, la obtención de glicerol (glicerina impura) como subproducto. Como consecuencia del exceso de este poli-alcohol en el mercado, su precio se ha reducido notablemente, despertando el interés por nuevas aplicaciones directas e indirectas de este compuesto, principalmente en la industria farmacéutica, cosmética y alimentaria. Una de las vías más utilizada para la transformación de la glicerina es la esterificación. De los ésteres de glicerina con ácidos carboxílicos, los de mayor interés en el futuro para la industria química son los monoglicéridos y diglicéridos, y en menor medida, los triglicéridos, productos obtenidos por procesos más conocidos. De manera general, los ésteres de glicerina se utilizan como emulsionantes, disolventes y lubricantes, entre otros. En el presente trabajo se ha llevado a cabo el estudio de las reacciones de esterificación de la glicerina con ácido cinámico y con ácido metoxicinámico. Para ambos ácidos, las reacciones se han realizado por vía térmica (sin catalizador) así como en presencia de un catalizador homogéneo fuertemente ácido, el ácido p-toluensulfónico; la reacción catalítica heterogénea se estudió únicamente con el ácido p-metoxicinámico, seleccionando el catalizador entre varios catalizadores sulfónicos con base silícea obtenidos por el método sol-gel
en ausencia de polímeros tipo molde y a partir de silanos precursores. En todos los casos, las reacciones se han llevado a cabo en ausencia de disolvente.
Dichas esterificaciones tienen por objeto la obtención de ésteres hidrofílicos con propiedades como filtros ultravioleta en cremas solares, aunque pueden tener otras aplicaciones. Hay que indicar que prácticamente no existe
información relativa a dichas reacciones en la bibliografía científica.
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Tesis inédita de la Universidad Complutense de Madrid, Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Ingeniería Química, leída el 19/10/2012