Publication: Non-covalent functionalization of graphene by mono-and tripodal electroactive systems
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Publication Date
2018-09-10
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Universidad Complutense de Madrid
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Abstract
Graphene is nowadays the most popular nanomaterial due to its excellentmechanical, electronic, and thermal properties. However, two major drawbackshamper its implementation in practical applications: its lack of solubility incommon solvents and its relative inert surface. To overcome such setbacks,both covalent and non-covalent chemical methods have been investigated inrecent years. The covalent functionalization results in stable products, butimplies the saturation of some of the double bonds affecting the electronicproperties of graphene, whereas the non-covalent functionalization allows itssolubilization while preserving the structural and electronic features.Within this general perspective, the main aim of this PhD work was to explorethe chemical modification of graphene with different electroactive moleculesthrough non-covalent interactions, specifically π-π stacking, which preservesthe π-conjugated system of graphene. We have prepared different molecularreceptors endowed with one (monopodal derivatives) or three pyrene units(tripodal derivatives), which favor the interactions between these systems andthe basal plane of graphene through π-π stacking interactions. In addition, thesereceptors have been decorated with different electroactive moieties (π-exTTF,porphyrins and C60), in order to modulate the electronic properties of graphene...
El grafeno es en la actualidad el nanomaterial más popular debido a sus excelentes propiedades mecánicas, electrónicas y térmicas. Sin embargo, presenta dos limitaciones fundamentales de cara a su implementación práctica: su escasa solubilidad en los disolventes de uso habitual y que es una superficie muy inerte. Con objeto de superar estos obstáculos, en los últimos años se han investigado tanto métodos de funcionalización química covalente como no-covalente. La funcionalización covalente proporciona productos estables, pero supone la saturación de algunos de los dobles enlaces del grafeno modificando sus propiedades electrónicas, mientras que la funcionalización no-covalente permite mejorar la solubilidad manteniendo las características estructurales y electrónicas del grafeno.Dentro de esta perspectiva general, el objetivo principal que nos planteamos en este trabajo de tesis, fue el llevar a cabo la modificación química de grafeno con diferentes moléculas electroactivas mediante el empleo de interacciones no-covalentes, en concreto de tipo π-π, que preservan el esqueleto π-conjugado del grafeno. Para ello se han preparado diferentes receptores moleculares que poseen en su estructura una (derivados monopodales) o tres unidades de pireno (tripodales), favoreciendo la interacción entre dichos sistemas y el plano basal del grafeno mediante interacciones π-π. Además, estos receptores moleculares presentan diferentes unidades electroactivas (π-exTTF, porfirinas o C60), con el fin de modular las propiedades electrónicas del grafeno...
El grafeno es en la actualidad el nanomaterial más popular debido a sus excelentes propiedades mecánicas, electrónicas y térmicas. Sin embargo, presenta dos limitaciones fundamentales de cara a su implementación práctica: su escasa solubilidad en los disolventes de uso habitual y que es una superficie muy inerte. Con objeto de superar estos obstáculos, en los últimos años se han investigado tanto métodos de funcionalización química covalente como no-covalente. La funcionalización covalente proporciona productos estables, pero supone la saturación de algunos de los dobles enlaces del grafeno modificando sus propiedades electrónicas, mientras que la funcionalización no-covalente permite mejorar la solubilidad manteniendo las características estructurales y electrónicas del grafeno.Dentro de esta perspectiva general, el objetivo principal que nos planteamos en este trabajo de tesis, fue el llevar a cabo la modificación química de grafeno con diferentes moléculas electroactivas mediante el empleo de interacciones no-covalentes, en concreto de tipo π-π, que preservan el esqueleto π-conjugado del grafeno. Para ello se han preparado diferentes receptores moleculares que poseen en su estructura una (derivados monopodales) o tres unidades de pireno (tripodales), favoreciendo la interacción entre dichos sistemas y el plano basal del grafeno mediante interacciones π-π. Además, estos receptores moleculares presentan diferentes unidades electroactivas (π-exTTF, porfirinas o C60), con el fin de modular las propiedades electrónicas del grafeno...
Description
Tesis de la Universidad Complutense de Madrid, Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Química Orgánica I, leída el 20-07-2017